全面変更は現実的ではないかもしれませんが、全体をWordPress化したり、php化してサイトの構成を大幅に変更する選択をとった場合のお見積りもお伺いできますでしょうか。
CMS、HTML、それぞれの良しあしはあるとは思うのですが、所有者としては、難しいことがわからないだけに、制作後、どうしても必要になる修正がおきたときに問題がでたり、修正の足かせが生じるのは費用面も時間も負担になるということが、今回、良い勉強になります。
WordPress化のご案内です。
WordPress化 プランA
ページごとに背景やヘッダーメニューの背景（薄い白や薄い黒）が個別設定されていたため、
現在の仕様に近い形でWordPress化させて頂く場合はカスタマイズ費用が必要になります。
以下は現在の仕様に基づくご案内ですが、ご意向によって他の方法もご提案可能です（共通部分の取扱変更による略式化など）。現在のヘッダー二種、個別背景設定のテンプレートを個別に用意し、選択していただくことでヘッダー種類や背景が変えられるようになる仕組みを導入しています。
WordPress化プランB
WordPressは、ヘッダーや背景、フッターなどの共通部分は原則的に同じものを表示する仕組みになっています。
このプランでは、ヘッダーを共通とし、個別設定（css）で背景を変更できる仕組みを導入させていただきます。
大きな表示変更はございませんが、プランA、プランBとも現在の表示状態から若干変更となる部分がありますことを予めご了承ください。
WordPress化について 部分的なHTML
WordPressのセキュリティ問題については、すべての内容をバックアップすることで対応することができるため、セキュリティリスク面で言えばHTMLとさほど変わりはないと考えております。
HTMLの場合は、記述ミスがあってもレイアウトが崩れる程度ですが、phpの場合は記述ミスがあると内部サーバーエラーになるケースがあったりするリスクがあります。
またWordPressの場合は本体やプラグインの更新時のエラーなどのリスクもありますが、
これらについても修正対応ができるためさほど問題視はしておりません。
HTMLは、各ページごとの表現の自由度が高く、かつ、記述ミスの際のトラブルが少ない分、
修正が煩雑になるという要素を持っています。
こうしたメリットを活かす場合として、全体をWordPressなどで構築しながら、特殊なページについてはHTMLで対応するという方法もあります。
お伝えいただいたとおり、長期運営の場合は修正やページ追加が簡単に行えることは最大の強みになりますので、予めWordPress化等を実施しておいていただいたほうが長期的にはメリットが大きいと考えております。
（私は、HPのありかたとして、効果測定などをしながら日々改良を重ねていくものであると考えています）
全体をWordPress化したり、php化した場合でも、基本的には「部分部分に分割されたHTML」をphpなどで「合体させる」という構造への変化になりますので、トップページの挙動が大きく変更になるということはありません（ただし、場合によっては工夫のために若干の費用が必要になるケースはあります）。
WordPress化+MA（マーケティングオートメーション）
既存の上記サイトをWordPress化したく、ご相談させていただきたいです。
要件は下記のとおりです。
各ページの更新の容易にしたい（機能一覧、料金）
コンテンツの更新を高めたい（ブログ、ウェビナー、ウェビナーのまとめ、ebook、お知らせ等を、エンジニアの手を介さずリリースできるようにしたい。）
記事のデザイン修正を容易にしたい（画像の差し替え、文字色／サイズの変更、引用等のスタイルの変更等を、エンジニアの手を介さずリリースできるようにしたい。）
導入事例の記事が読みづらいので、メリハリがついて読みやすいスタイルセットに変更したい。
MA（マーケティングオートメーション）のフォームを埋め込みたい（プログレッシブプロファイリング）or フォームハンドラーに向けたい。
MAにより顧客行動を追跡したい。（検証中）
更新性の高い記事のURLを、階層が少なくわかり易いものに変えたい。
ナビゲーション項目をカスタマイズできるようにしたい
（採用ページを作成したい）
WordPress化でHTMLサイトと外部ブログを統合
現在弊社HPは静的なページとしてHTMLファイルを作成し、FFFTPを使用し更新しています。また最新ニュースをFC２ブログで毎週更新しています。
弊社HPと最新ニュースが別々に更新されいるので、２つのサイトを一本化してWordpress化したいと考えています。目的としてはSEO対策や業務の簡素化を目指しています。サイトデザインは現状のままで、そっくりそのまま移行するようなイメージです。
弊社HPの各ページは固定ページを使用し、最新ニュースは投稿タイプを使って更新できるようにしたいです。
ボリュームとしては 弊社HP 約８００ページ （SEOチェキ調べ）
最新ニュース 約 ５００ページ